Toto komorní dílo dokládá specifickou polohu Trnkovy tvorby v období protektorátu, kdy umělec systematicky rozvíjel svůj výtvarný jazyk napříč různými médii a technikami. V letech 1942 a 1943, tedy v době vzniku obrazu, balancoval mezi řadou tvůrčích aktivit – vedle loutkového divadla a knižních ilustrací prohluboval i svůj zájem o klasickou malbu, která mu poskytovala prostor pro osobnější výtvarné vyjádření a experimenty s formou a světlem. Námět tovaryše a princezny odráží autorovo zaujetí motivem z lidové pohádky Švec s drakem na zádech, kterou souběžně zpracovával pro soubor Čarodějná mošna (Jos. R. Vilímek, 1944), přičemž dílo vzniklo v plodném tvůrčím období mezi úspěchem jeho první dětské knihy Míša Kulička (1939) a přípravou ambiciózního projektu Dřevěného divadla v pražském Rokoku, který navzdory uměleckým kvalitám později skončil finančním neúspěchem. Trnkův malířský rukopis se zde vyznačuje měkce plynoucími tahy v kombinaci s vyškrabávanými detaily, jež vytvářejí jedinečnou atmosféru mezi lidovým příběhem a uměleckou interpretací. Zdůrazňuje tu ambivalentní rysy ševcovského tovaryše s výraznými červenými líčky a zamyšleným pohledem, jenž nese typické znaky Trnkova pohádkového světa, přičemž využívá delikátní práce se světlem modelujícím tvář v působivém kontrastu teplých okrových tónů a temného pozadí, z něhož vystupuje druhá, enigmatická postava princezny, naznačená jen několika barevnými tahy. Dílo bylo autorem věnováno architektu Františku Kadlecovi (jak dokládá přípis v levém horním rohu). Při konzultacích posouzeno prof. J. Zeminou a ak. mal. J. Trnkou.